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<!DOCTYPE html>

<title>Thiole</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Thiole</span></h1>

</header>

</div>

<p><b>Thioalkohole</b> sind <a href="Organische_Chemie" title="Organische Chemie">organisch-chemische</a> Verbindungen, die eine oder mehrere <a href="Aliphatische_Kohlenwasserstoffe" title="Aliphatische Kohlenwasserstoffe">aliphatisch</a> oder <a href="Aromaten" title="Aromaten">aromatisch</a> gebundene <b>Thiolgruppen</b> (auch <b>Mercaptogruppen</b>) (–SH) als <a href="Funktionelle_Gruppe" title="Funktionelle Gruppe">funktionelle Gruppen</a> tragen. Thioalkohole entsprechen <a href="Alkohole" title="Alkohole">Alkoholen</a>, deren <a href="Sauerstoff" title="Sauerstoff">Sauerstoffatom</a> durch ein <a href="Schwefel" title="Schwefel">Schwefelatom</a> ersetzt ist. Wie sich Alkohole und Phenole formal vom <a href="Wasser" title="Wasser">Wasser</a> (H<sub>2</sub>O) ableiten, sind die Thioalkohole und Thiophenole Abkömmlinge des <a href="Schwefelwasserstoff" title="Schwefelwasserstoff">Schwefelwasserstoffs</a> (H<sub>2</sub>S). <i>Alkanthiole</i> leiten sich direkt von den <a href="Alkane" title="Alkane">Alkanen</a> mit Thiolgruppe ab. Thioalkohole bilden zusammen mit den <a href="Thiophenol" title="Thiophenol">Thiophenolen</a> die Gruppe der Thiole.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Nomenklatur">Nomenklatur</h2></div>

<p>Thioalkohole nennt man aufgrund ihrer Fähigkeit, <a href="Quecksilber" title="Quecksilber">Quecksilber</a>(II)-Ionen zu binden, auch <b>Mercaptane</b> (von lat. Mercurium captans: Quecksilber fangend). Die Namen einzelner Alkanthiole werden aus dem entsprechenden Namen des <a href="Alkane" title="Alkane">Alkans</a> und der Endsilbe <i>-thiol</i> gebildet, beispielsweise Methanthiol, Ethanthiol usw. Bei Molekülen mit einer funktionellen Gruppe höherer Priorität wird die Vorsilbe <i>Mercapto-</i> (oder <i>Sulfanyl-</i>, veraltet auch <i>Sulfhydryl-</i><sup id="cite_ref-1" class="reference"><a href="#cite_note-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>) verwendet. Darüber hinaus haben viele Alkanthiole <a href="Trivialname" title="Trivialname">Trivialnamen</a>, z. B. <i>Ethylmercaptan</i> für Ethanthiol.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Herstellung">Herstellung</h2></div>

<p>Durch nukleophile Substitution an <a href="Halogenkohlenwasserstoffe" title="Halogenkohlenwasserstoffe">Alkylhalogeniden</a>, <a href="Sulfons%C3%A4uren" title="Sulfonsäuren">Alkylsulfonaten</a> oder <a href="Sulfate" title="Sulfate">Alkylsulfaten</a> mit <a href="Schwefelwasserstoff" title="Schwefelwasserstoff">Hydrogensulfiden</a>:<sup id="cite_ref-Beyer-Walter_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-Beyer-Walter-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

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<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\ce {R-X + SH- -> R-SH + X-}}}</annotation>

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</math></span><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/ac9e692b1ea690a3586a4d497703f8f38d07888d.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.505ex; width:30.393ex; height:2.676ex;" alt="{\displaystyle {\mathrm {R} {-}\mathrm {X} {}+{}\mathrm {SH} {\vphantom {A}}^{-}{}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {R} {-}\mathrm {SH} {}+{}\mathrm {X} {\vphantom {A}}^{-}}}" loading="lazy"></span></dd>

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<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\ce {X = Cl, Br, I, R-SO3^{-}, RO-SO3^{-}, SO4^{2-}}}}</annotation>

</semantics>

</math></span><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/59754afcd8b21009f70751ab06b0917de6c9ae2a.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -1.005ex; width:38.332ex; height:3.343ex;" alt="{\displaystyle {\mathrm {X} {}={}\mathrm {Cl} {,}{\mkern {6mu}}\mathrm {Br} {,}{\mkern {6mu}}\mathrm {I} {,}{\mkern {6mu}}\mathrm {R} {-}\mathrm {SO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{\vphantom {A}}^{-}{,}{\mkern {6mu}}\mathrm {RO} {-}\mathrm {SO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{\vphantom {A}}^{-}{,}{\mkern {6mu}}\mathrm {SO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{4}}{\vphantom {A}}^{2-}}}" loading="lazy"></span></dd></dl>

<p>Als Nebenprodukte entstehen hier <a href="Thioether" title="Thioether">Thioether</a>:

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<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\ce {R-SH + SH- <=> R-S- + H2S}}}</annotation>

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</math></span><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/8318af1fa5a6ad5c952b170fe93ef05961e51bd7.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.505ex; width:33.944ex; height:2.676ex;" alt="{\displaystyle {\mathrm {R} {-}\mathrm {S} {\vphantom {A}}^{-}{}+{}\mathrm {R} {-}\mathrm {X} {}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {R} {-}\mathrm {S} {-}\mathrm {R} {}+{}\mathrm {X} {\vphantom {A}}^{-}}}" loading="lazy"></span></dd></dl>

<p>Die Bildung von Thioethern kann durch einen Überschuss von Schwefelwasserstoff unterdrückt werden.

</p><p>Frei von Thioethern erhält man Thioalkohole durch <a href="Alkylierung" title="Alkylierung">Alkylierung</a> von <a href="Thioharnstoff" title="Thioharnstoff">Thioharnstoff</a> mit Alkylhalogeniden und anschließendes Erhitzen mit <a href="Natronlauge" title="Natronlauge">Natronlauge</a>.<sup id="cite_ref-Beyer-Walter_2-1" class="reference"><a href="#cite_note-Beyer-Walter-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Als Intermediat bildet sich hier ein Isothioronium-Salz:

</p>

<p>Die Synthese kann auch durch Umsetzung von Alkoholen mit Schwefelwasserstoff an <a href="Aluminiumoxid" title="Aluminiumoxid">Aluminiumoxid</a> als <a href="Katalysator" title="Katalysator">Katalysator</a> erfolgen:<sup id="cite_ref-Beyer-Walter_2-2" class="reference"><a href="#cite_note-Beyer-Walter-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

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<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\ce {R-OH + H2S -> R-SH + H2O}}}</annotation>

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</math></span><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/4caead42ae76f3acfc1897c9d31047f965fa264f.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -1.005ex; width:33.096ex; height:2.843ex;" alt="{\displaystyle {\mathrm {R} {-}\mathrm {OH} {}+{}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {S} {}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {R} {-}\mathrm {SH} {}+{}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} }}" loading="lazy"></span></dd></dl>

<p>Durch Addition von <a href="Schwefelwasserstoff" title="Schwefelwasserstoff">Schwefelwasserstoff</a> an endständige <a href="Olefine" title="Olefine">Olefine</a> entstehen ebenfalls Thiole:<sup id="cite_ref-fremy_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-fremy-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

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<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\ce {R-CH=CH2 + H2S -> R-CH2CH2SH}}}</annotation>

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</math></span><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/119a3b3409959bd5a65cad4a4f3d3bcf790d9229.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -1.005ex; width:40.755ex; height:2.843ex;" alt="{\displaystyle {\mathrm {R} {-}\mathrm {CH} {=}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}+{}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {S} {}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {R} {-}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {SH} }}" loading="lazy"></span></dd></dl>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Chemische_Eigenschaften">Chemische Eigenschaften</h3></div>

<p>Als <a href="Homologe_Reihe" title="Homologe Reihe">Homologe</a> der Alkohole – Schwefel steht in der gleichen <a href="Hauptgruppe" title="Hauptgruppe">Hauptgruppe</a> wie Sauerstoff – gehen Thioalkohole ähnliche Reaktionen ein. Ihre Salze heißen <a href="Thiolate" title="Thiolate">Thiolate</a>; die Anionen sind gute <a href="Nukleophilie" title="Nukleophilie">Nukleophile</a>. Weiterhin sind sie <a href="Reduktion_(Chemie)" title="Reduktion (Chemie)">Reduktionsmittel</a>, die beispielsweise vielfach in der <a href="Proteinchemie" class="mw-redirect" title="Proteinchemie">Proteinchemie</a> eingesetzt werden.

</p><p>Da die S–H-Bindung schwächer ist als die O–H-Bindung, sind Thioalkohole stärker sauer als die analogen Alkohole und bilden bereits in wässriger NaOH-Lösung Thiolate. Ferner lassen sich Thiole im Gegensatz zu Alkoholen oxidativ zu <a href="Disulfide" title="Disulfide">Disulfiden</a> <a href="Dimerisation" class="mw-redirect" title="Dimerisation">dimerisieren</a>; dies ist wichtig bei <a href="Protein" title="Protein">Proteinen</a>, in denen zwei <a href="Aminos%C3%A4ure" class="mw-redirect" title="Aminosäure">Aminosäure</a>-Ketten über <a href="Cystein" title="Cystein">Cystein</a>-Einheiten verknüpft sein können, wobei <a href="Cystin" title="Cystin">Cystin</a>-<a href="Derivat_(Chemie)" title="Derivat (Chemie)">Derivate</a> entstehen.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Physikalische_Eigenschaften">Physikalische Eigenschaften</h3></div>

<p>Thioalkohole sieden niedriger als die analogen Alkohole, da <a href="Schwefel" title="Schwefel">Schwefel</a> aufgrund der geringeren <a href="Elektronegativit%C3%A4t" title="Elektronegativität">Elektronegativität</a> zum Wasserstoff schwächere Wasserstoffbrückenbindungen bildet.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Toxizität"><span id="Toxizit.C3.A4t"></span>Toxizität</h3></div>

<p>Flüchtige Thiole, vor allem die kurzkettigen Homologe, riechen besonders widerwärtig. Sie wirken <a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">toxisch</a> auf das <a href="Zentralnervensystem" title="Zentralnervensystem">Zentralnervensystem</a>.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Vorkommen">Vorkommen</h2></div>

<p>Als Aromastoffe findet man Thioalkohole u. a. in <a href="Milch" title="Milch">Milch</a>, <a href="K%C3%A4se" title="Käse">Käse</a>, <a href="Zwiebel" title="Zwiebel">Zwiebeln</a> und <a href="Knoblauch" title="Knoblauch">Knoblauch</a>. Sie werden bei Abbau- und <a href="F%C3%A4ulnis" title="Fäulnis">Fäulnisprozessen</a> von organischem Material frei, z. B. in <a href="Biogasanlage" title="Biogasanlage">Biogasanlagen</a>. Mehrere Thioalkohole kommen im Drüsensekret des <a href="Stinktier" class="mw-redirect" title="Stinktier">Stinktiers</a> vor.<sup id="cite_ref-Legrum_4-0" class="reference"><a href="#cite_note-Legrum-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Weitere Beispiele für das Vorkommen von Thiolen sind Rohöl und das Kondensat aus der Erdgasgewinnung. Das Erdgaskondensat aus dem von <a href="Katar" title="Katar">Katar</a> und dem <a href="Iran" title="Iran">Iran</a> erschlossenen Gasfeld <i><a href="South-Pars-Gasfeld" title="South-Pars-Gasfeld">South Pars</a></i> kann bis zu 3000 <a href="Parts_per_million" title="Parts per million">ppm</a> Mercaptane enthalten.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Beispiele_für_Thioalkohole"><span id="Beispiele_f.C3.BCr_Thioalkohole"></span>Beispiele für Thioalkohole</h2></div>

<ul><li><a href="Acetylcystein" title="Acetylcystein">Acetylcystein</a></li>

<li><a href="Dimercaptobernsteins%C3%A4ure" title="Dimercaptobernsteinsäure">Dimercaptobernsteinsäure</a></li>

<li><a href="Dimercaptopropansulfons%C3%A4ure" title="Dimercaptopropansulfonsäure">Dimercaptopropansulfonsäure</a></li>

<li><a href="Ethanthiol" title="Ethanthiol">Ethanthiol</a> (Ethylmercaptan)</li>

<li><a href="Dithiothreitol" title="Dithiothreitol">Dithiothreitol</a> (DTT)</li>

<li><a href="Dithioerythrit" title="Dithioerythrit">Dithioerythritol</a> (DTE)</li>

<li><a href="Captopril" title="Captopril">Captopril</a></li>

<li><a href="Coenzym_A" title="Coenzym A">Coenzym A</a></li>

<li><a href="Cystein" title="Cystein">Cystein</a></li>

<li><a href="Penicillamin" title="Penicillamin">Penicillamin</a></li>

<li><a href="1-Propanthiol" title="1-Propanthiol">1-Propanthiol</a></li>

<li><a href="2-Propanthiol" title="2-Propanthiol">2-Propanthiol</a></li>

<li><a href="Glutathion" title="Glutathion">Glutathion</a></li>

<li><a href="Homocystein" title="Homocystein">Homocystein</a></li>

<li><a href="Mesna" title="Mesna">Mesna</a></li>

<li><a href="Methanthiol" title="Methanthiol">Methanthiol</a> (Methylmercaptan)</li>

<li><a href="Thiophenol" title="Thiophenol">Thiophenol</a></li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Anwendung">Anwendung</h2></div>

<p>Insbesondere lineare Thiole wie <a href="Hexadecanthiol" title="Hexadecanthiol">Hexadecanthiol</a> finden in neuerer Zeit verstärkt Anwendung beim Aufbau selbstorganisierender Monoschichten (<i>Self Assembling Monolayers</i>, SAM). Die hohe <a href="Affinit%C3%A4t_(Chemie)" title="Affinität (Chemie)">Affinität</a> der Thiolgruppe zu <a href="M%C3%BCnzmetalle" class="mw-redirect" title="Münzmetalle">Münzmetallen</a>, vor allem <a href="Gold" title="Gold">Gold</a>, führt dazu, dass sich die Thiole spontan in einer hochgeordneten Schicht zusammenlagern, wenn ein Goldsubstrat einer Thiollösung exponiert wird. Sind die Thiole geeignet funktionalisiert, wie zum Beispiel mit ss<a href="Desoxyribonukleins%C3%A4ure" title="Desoxyribonukleinsäure">DNA</a> oder Proteinen, bildet dieses System die Grundlage für <a href="Biosensor" title="Biosensor">Biosensoren</a> (Biacore). Die metallkomplexierende Eigenschaft wird in verschiedenen <a href="Antidot" title="Antidot">Antidoten</a> gegen <a href="Schwermetallvergiftung" title="Schwermetallvergiftung">Schwermetallvergiftungen</a> (z. B. <a href="Blei" title="Blei">Blei</a>, <a href="Quecksilber" title="Quecksilber">Quecksilber</a> oder <a href="Cadmium" title="Cadmium">Cadmium</a>) genutzt. Ein weiterer antidotischer Effekt liegt in der <a href="Reduktion_(Chemie)" title="Reduktion (Chemie)">reduzierenden</a> Eigenschaft der Sulfhydrylgruppe.

</p><p>Darüber hinaus werden Brenngasen wie <a href="Erdgas" title="Erdgas">Erdgas</a> oder <a href="Campinggas" class="mw-redirect" title="Campinggas">Campinggas</a> Gemische aus Methanthiol, Ethanthiol, Propan-1-thiol und <a href="2-Methyl-2-propanthiol" title="2-Methyl-2-propanthiol">2-Methyl-2-propanthiol</a> (<a href="Terti%C3%A4r_(Chemie)" title="Tertiär (Chemie)"><i>tert</i></a>-Butylmercaptan, TBM) als <a href="Odorierung" title="Odorierung">Odorierungsmittel</a> beigemengt. Sie erzeugen den „Gasgeruch“, da Erdgas bzw. Methan selbst geruchlos sind, und tragen zur sicheren Verwendung dieser <a href="Brennstoff" title="Brennstoff">Brennstoffe</a> bei. Dies kann auch unbeabsichtigte Folgen haben. Ein Beispiel dafür ist die versehentliche Freisetzung des Odorierungsmittels am 16. Januar 2001 durch das Stadtlabor <a href="Bern" title="Bern">Berns</a>, wonach die Altstadt wegen <i>Gasgeruchs</i> für den Verkehr gesperrt wurde.<sup id="cite_ref-5" class="reference"><a href="#cite_note-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><span class="noviewer" style="display:inline-block; line-height:10px; min-width:1.6em; text-align:center;" aria-hidden="true" role="presentation"><span class="mw-default-size" typeof="mw:File"><span title="Wiktionary"></span></span></span><b><a href="https://de.wiktionary.org/wiki/Thiol" class="extiw external" title="wikt:Thiol">Wiktionary: Thiol</a></b> – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen</div>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-1"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-1">↑</a></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-20-01477"><i>Thiole</i></a>. In: <i><a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>.</i> Georg Thieme Verlag, abgerufen am 7. Juni 2014.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-Beyer-Walter-2"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Beyer-Walter_2-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Beyer-Walter_2-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Beyer-Walter_2-2">c</a></sup></span> <span class="reference-text">Hans Beyer, Wolfgang Walter: <cite style="font-style:italic">Lehrbuch der Organischen Chemie</cite>. 23. Auflage. S. Hirzel, Stuttgart 1998, ISBN 3-7776-0808-4.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Thiole&rft.au=Hans+Beyer%2C+Wolfgang+Walter&rft.btitle=Lehrbuch+der+Organischen+Chemie&rft.date=1998&rft.edition=23&rft.genre=book&rft.isbn=3777608084&rft.place=Stuttgart&rft.pub=S.+Hirzel" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-fremy-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-fremy_3-0">↑</a></span> <span class="reference-text"><span class="cite">Patent <a rel="nofollow" class="external text" href="https://worldwide.espacenet.com/publicationDetails/biblio?locale=de_EP&CC=DE&NR=6031183">DE6031183</a>: <i>Katalytisches Verfahren zur Herstellung von Alkylmercaptanen durch Additionsreaktion von Wasserstoffsulfid an ein Olefin.</i> Veröffentlicht am <span style="white-space:nowrap;">23. September 2003</span>, Erfinder: Georges Fremy, Nadina Essayem, Michael Lacroix, Elodie Zausa.</span><span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Apatent&rft_id=DE6031183&rft.applcc=DE&rft.title=Katalytisches+Verfahren+zur+Herstellung+von+Alkylmercaptanen+durch+Additionsreaktion+von+Wasserstoffsulfid+an+ein+Olefin&rft.inventor=Georges+Fremy%2C+Nadina+Essayem%2C+Michael+Lacroix%2C+Elodie+Zausa&rft.pubdate=2003-09-23">‌</span></span>

</li>

<li id="cite_note-Legrum-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Legrum_4-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Wolfgang Legrum: <cite style="font-style:italic">Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft</cite>. Vieweg + Teubner, 2011, ISBN 978-3-8348-1245-2, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>55</span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Thiole&rft.au=Wolfgang+Legrum&rft.btitle=Riechstoffe%2C+zwischen+Gestank+und+Duft&rft.date=2011&rft.genre=book&rft.isbn=9783834812452&rft.pages=55&rft.pub=Vieweg+%2B+Teubner" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-5">↑</a></span> <span class="reference-text"><span class="cite"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.news.ch/Gasgeruch+in+Berner+Altstadt/29975/detail.htm"><i>Gasgeruch in Berner Altstadt.</i></a> In: <i>new.ch.</i> 16. Januar 2001,<span class="Abrufdatum"> abgerufen am 3. Februar 2019</span>.</span><span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3AThiole&rft.title=Gasgeruch+in+Berner+Altstadt&rft.description=Gasgeruch+in+Berner+Altstadt&rft.identifier=https%3A%2F%2Fwww.news.ch%2FGasgeruch%2Bin%2BBerner%2BAltstadt%2F29975%2Fdetail.htm&rft.date=2001-01-16"> </span></span>

</li>

</ol>

<div>

Normdaten (Sachbegriff): <a href="Gemeinsame_Normdatei" title="Gemeinsame Normdatei">GND</a>: <span class="-print"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://d-nb.info/gnd/4185267-9">4185267-9</a></span> </div>

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